Oscar-ehdokkaanakin ollut Osment aloitti uransa vasta 4-vuotiaana Pizza Hut -mainoksessa, jonka jälkeen hän alkoi olla mukana eri tv-sarjoissa. Osment muistetaan valkokankaalta erityisen hyvin muun muassa Forrest Gump -elokuvasta, jossa hän esitti Forrestin poikaa. Kuudes aisti -elokuvan roolisuorituksestaan Osment oli ehdolla Parhaan miessivuosan Oscar-palkinnon saajaksi.
On kuitenkin liki hämmästyttävää, miten vähän Osmentin kasvot näyttävät muuttuneet vuosien saatossa. Kun vertaa miehen tuoretta kuvaa vanhoihin otoksiin, voi huomata, miten muuttumattomana piirteet ovat säilyneet.
Tältä Joel Osment näytti poikasena:
...ja tältä hän näyttää tätä nykyä:
Monien mieleen hyvin jäänyt kohtaus Kuudes aisti -elokuvasta:
